Роден в Брегенц, тихо градче в австрийските Алпи, той започва да учи през 1962 г. инженерство, но скоро след това развива интерес към графичния дизайн, който го вдъхновява да илюстрира списание.
Първата му творба е графичният плакат „Анархията на Алфорн“, за който убеждава съучениците си да легнат на детската площадка във формата на буквата А и след това ги снима от покрива на училището.
На 19-годишна възраст Загмайстер се премества във Виена с надеждата да изучава изкуството на рисуването в престижния Университет за приложни изкуства. След като първата му кандидатура е отхвърлена, той се записва в частно художествено училище и е приет едва при втория си опит.
С помощта на приятеля на сестра си, рок музиканта Александър Гьобел, той се включва в театрална група, за която създава оригиналните плакати. Много от тях пародират театрални образи, традиционни, старомодни и скучни.
Вижте подобен дизайн: Къща с главата надолу
През 1987 г. младият дизайнер печели стипендия за обучение в Pratt Institute в Бруклин, Ню Йорк. През този период хуморът става доминираща тема в творчеството му.
Когато негов приятел го помолил да изработи визитни картички, които да струват не повече от 1 долар всяка, той ги отпечатал върху доларови банкноти. Веднъж австрийски приятел на художника му идва на гости и изразява загриженост, че нюйоркските жени го игнорират, след което Загмайстер рисува портрети на приятеля си и графити по околните стени: Скъпи момичета! Моля, бъдете мили с Рени .
След три години в САЩ Загмайстер се завръща в Австрия за задължителна военна служба. Позволено му е да осъществи няколко обществени проекта в бежански център край Виена.
Остава в Австрия и работи като графичен дизайнер до 1991 г., когато се премества в Хонконг, за да се присъедини към рекламната агенция на Лео Барнет.
Когато през 1992 г. една компания го помолила да изработи плакат за наградите им за реклама, той представил рисунка на четири мъжки голи тела.
Впоследствие някои рекламни агенции бойкотират наградите в знак на протест, а хонконгските вестници получават многобройни писма с оплаквания.
Каква е най-вълнуващата или непозната част от творческото пътешествие на Стефан Загмайстер, която би могъл да споделите с нас?